乙烯基环己烷

有人问从苯乙烯通过加氢反应获得乙烯基环己烷的可能性有多大,本人觉得几无可能,但最有可能得到乙基环己烷,因为选择性加氢催化剂对反应影响很大,是否能够制得选择性如此高的催化剂仍然是个问题。

简单学习了一下,从合成角度出发,得到这个产物可以利用环己烯和乙炔之间的反应,也可以从环己酮出发与Wittig试剂反应转化而来或者由环己酮与β-三甲基硅基乙基锂经羰基的还原乙烯基化反应转化而来。没有从苯乙烯还原的反应路线。

Journal of the American Chemical Society / 89:14 / July 5, 1967
J. Org. Chem., Vol. 47, No. 10, 1982

作为一种工业产品,乙烯基环己烷可以当做烯烃的单体与其他烯烃进行共聚获得性能特殊的高分子材料,其来源经上述合成路线可能远远不能满足需求。但从丁二烯出发可以获得包括苯乙烯、乙烯基环己烯、乙烯基环己烷、乙基环己烷在内的系列同碳数产品,从中经精密精馏或者将乙烯基环己烯控制加氢即可获得目标产物,这已是开发较早的生产路线。

Neftekhmalya 1 , 60, 1961, Vinylcyclohexane and styrene from butadiene

最近听说也有人要从丁二烯开始制备环十二烷,已经做了比较长时间的准备,如果乙烯基环己烷确实有利可图,不妨将二聚三聚的工作同时开展起来。

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