β-羟基醛

β-羟基醛可以有很多种，但目前来看β-羟基丙醛和β-羟基丁醛可能最具市场价值，因为从他们开始可以获得市场是急需的1,3-丙二醇，1,4-丁二醇以及1,4-丁二酸，而且 β-羟基丙醛本身在医疗卫生领域就有重要用途，比如杀菌、固定活体组织等。

以β-羟基丙醛为例，这个产品最初是由乙醛和甲醛反应得到的，但该反应似乎不太好控制，现在则可由多条合成路线获得，比如环氧乙烷的加氢甲酰化、羰基化、丁三醇的高碘酸钠氧化，甘油（丙三醇）的酶催化转化等，其中环氧乙烷和丙三醇路线可能比较经济。可见，3-HPA是一种具有相当工业应用价值的平台化学品，因为它可以相对容易地转化为许多商品化学品。它可以脱水成丙烯醛，转化为丙烯酸，3-HPA也可以被还原为1,3-丙二醇（1,3-PDO），被氧化为3-羟基丙酸（3-HP），生产丙二酸。可以是生物可降解聚合物的起始材料，工业应用前景极大。

β-羟基醛，特别是分子量较小的β-羟基丙醛和β-羟基丁醛水溶性强，能够发生水化反应，二聚甚至三聚、四聚反应，也能在酸性条件下脱水生成丙烯醛、甲基丙烯醛。因此，一旦水溶液体系中有β-羟基丙醛生成，即会在不同的pH条件下生成不同产物构成的混合物体系，其中，β-羟基丙醛的二聚物作为最稳定物种，含量占优势。

可见就β-羟基丙醛而言，其聚合物的形成主要有两种，缩醛型和羟醛缩合型，主要由分子结构中的官能团决定，只要所处环境的pH条件合适即可发生低聚反应，一般酸性条件下所谓的环状二聚体本质上也是一种经缩醛、半缩醛反应转化而来的化合物，条件合适的时候还可以解聚得到β-羟基丙醛单体。但羟醛缩合是碳链延长的反应，经此得到的聚合体分子量会越来越大，但都不能发生水解反应。

β-丙烯醛及其水合物、二聚体、脱水产物丙烯醛之间的平衡。

图表中的数据有重要参考价值。